Frère de l'acteur Matt Dillon, Kevin Dillon débute sa carrière au cinéma dans les années 1980 en effectuant l'une de ses premières apparitions dans le mythique film de guerre Platoon d'Oliver Stone, en 1986. Le jeune comédien obtient par la suite un rôle principal au cinéma dans Le Blob de Chuck Russell en 1988, remake de Danger planétaire de Irvin S. Yeaworth Jr. sorti en 1958. Le film est un échec, et Kevin Dillon poursuit sa carrière par le biais de petits rôles peu mémorables, tandis que son frère cartone. On le croise ainsi au casting de films aux registres différents allant du drame Immediate Family au biopic The Doors en passant par la science-fiction (Absolom 2022) et le thriller (Enquête sous contrôle).

Si sa carrière ne décolle jamais au cinéma, les années 2000 sont davantage marquées par des rôles sur le petit écran pour l'acteur qui fait des apparitions dans des séries telles que New York Police Blues, Karen Sisco ou 24 heures chrono. Mais c'est surtout son personnage de Johnny "Drama" Cheese dans la série culte Entourage qui lui permet de gagner en notoriété à partir de 2004. Ce personnage attachant d'acteur raté frère de la star Vincent Chase n'est pas sans rappeler sa propre vie puisqu'il est le frère peu connu de Matt Dillon.

Parallèlement, Kevin Dillon continue de tourner pour le cinéma mais sans succès, que ce soit dans le flop catastrophe Poséidon de Wolfgang Petersen en 2006 ou la comédie Palace pour chiens de Thor Freudhenthal en 2009.

Après l'arrêt d'Entourage en 2011, le comédien rebondit en devenant l'une des deux vedettes d'une nouvelle série, How To Be A Gentleman. Mais, faute d'audiences suffisantes, le programme s'arrête au bout de seulement neuf épisodes... Kevin Dillon tourne alors dans le thriller Compulsion d'Egidio Coccimiglio aux côtés des actrices Heather Graham et Carrie-Anne Moss mais surtout, il reprend le rôle mythique de Johnny "Drama" Cheese dans l'adaptation cinématographique d'Entourage qui sort en salles en 2015.

Auteur : Antoine Le Fur