Né aux États-Unis au début des années 1930, Richard Lester évolue dans le monde des arts et du spectacle puisque son père, Elliott Lester, est professeur, scénariste et auteur dramatique. Véritable enfant prodige, le jeune homme rentre à l’Université de Pennsylvanie à seulement quinze ans et s’essaie, au cours des années suivantes, à plusieurs métiers au sein d’une chaîne de télévision, la WCAU. Il y exerce les fonctions de régisseur de plateau, assistant de production et producteur.
Et c’est à la télévision que Richard Lester va faire ses premiers pas en tant que réalisateur dans la deuxième moitié des années 1950 en travaillant sur des programmes tels que A Show Called Fred, Son of Fred ou encore The Wise. C’est finalement en 1962 qu’il réalise son premier film de cinéma, It’s Trad, Dad !, avec Helen Shapiro et John Leyton, suivi d’un second long-métrage l’année suivante, La souris sur la lune.
Mais ce sont ses deux films suivants qui vont véritablement faire de lui un cinéaste réputé. Il y a tout d’abord Quatre Garçons dans le vent (1964) dans lequel il dirige les quatre membres des Beatles. Puis, en 1965, il remporte la Palme d’or pour son quatrième long-métrage, le Knack… et comment l’avoir, œuvre emblématique du Swinging London, avec les débutantes Charlotte Rampling, Jacqueline Bisset et Jane Birkin.
Après deux autres films tournés en Angleterre (Au secours ! – 1965 et Le forum en folie – 1966), Richard Lester retourne aux États-Unis avec Petulia (1968), dans lequel il dirige Julie Christie, avant de revenir finalement au Royaume Uni l’année suivante pour la comédie L’ultime garçonnière avec Rita Tushingham et Ralph Richardson.
Les années 1970 sont marquées par ses relectures cinématographiques d’Alexandre Dumas. Tout d’abord avec Les Trois Mousquetaires en 1973 puis, l’année suivante, avec On l’appelait Milady avec Faye Dunaway dans le rôle de la célèbre antagoniste de D’Artagnan.
Au cours de cette décennie, le réalisateur s’essaie à plusieurs genres cinématographiques, que ce soit le film d’époque (Le froussard héroïque – 1975 ; La rose et la flèche – 1976), le thriller (Terreur sur le Britannic – 1974), le film policier (The Ritz – 1976) le western (Les Joyeux Débuts de Butch Cassidy et le Kid – 1979) ou encore le film d’aventure (Cuba – 1979).
Au cours des années 1980, Richard Lester réalise deux épisodes de la saga Superman, avec Superman II (1980) et Superman III (1983). Cette période est également marquée par la réalisation d’une nouvelle comédie, Cash-cash (1984) avec Michael O’Keefe et Beverly D’Angelo.
En 1989, il retrouve l’univers des Trois Mousquetaires avec Le Retour des mousquetaires (1989). Mais au cours de ce tournage, le comédien Roy Kinnear décède à la suite d’une chute de cheval.
Très affecté par la disparition de cet acteur avec lequel il a tourné à plusieurs reprises, Richard Lester décide de se retirer du monde du cinéma. À ce jour, sa dernière réalisation est le documentaire consacré à Paul McCartney, Paul McCartney’s Get Back (1991).