Fils aîné du célèbre acteur James Caan, Scott Caan se destinait initialement à une carrière sportive avant d'obtenir à l'âge de 19 ans, le rôle titre de A Boy Called Hate (1995), un road-movie à petit budget où il incarne un jeune délinquant venant d'être libéré de prison. Fort de ce succès, l'acteur poursuit sa lignée dans le circuit indépendant avec le petit film d'aventure Last Resort (1996) ou la comédie Bongwater (1997) avant de rejoindre les acteurs de Nowhere (1997), le teen movie "sous acide" de Greg Araki.

C'est en 1998 que l'acteur commence à se faire connaître du grand public en tournant Ennemi d'Etat (1999), son premier film de studio mené par Tony Scott. La même année, il met en application ses compétences athlétiques dans American boys, un drame sportif porté entre autres par James Van Der Beek. Après un petit retour dans le milieu indépendant avec Saturn (1999), Scott Caan rejoint le prestigieux casting de Black and white (1999), le thriller controversé de James Toback.

Depuis, l'acteur affectionne tout particulièrement le genre policier et les films de gangsters puisqu'en 2000, il apparaît aux côtés de Giovanni Ribisi et Vin Diesel dans Les Inities. Après le western American Outlaws (2001), il tourne le thriller cynique Novocaïne (2001) avant de rejoindre les cambrioleurs les plus en vogue de Hollywood dans Ocean's Eleven (2001) de Steven Soderbergh. 2003 marque l'année où l'acteur passe pour la première fois derrière la caméra en réalisant Dallas 362 dans lequel il interprète le rôle principal. Cependant, Scott Caan ne se prive pas de tourner dans les plus grandes productions hollywoodiennes puisqu'après U-Boat : Entre les mains de l'ennemi (2004), l'acteur revient chez Soderbergh aux côtés de George Clooney et Brad Pitt dans Ocean's Twelve (2004). L'année d'après, il apparaît auprès de la charmante Jessica Alba dans Bleu d'enfer et devient l'amant cynique et véreux de Jennifer Aniston dans Friends With Money (2005).