Fils d'un soudeur et d'une femme au foyer, Gary Oldman étudie au Britain's Rose Brudford Drama College, où il reçoit un diplôme d'arts dramatiques en 1979. Par la suite, il étudie avec la Greenwich Youg People's Theatre et apparait dans bon nombre de pièces au début des années 80, dont "The Pope's wedding" pour lequel il obtient l'Award du Meilleur acteur en 1985.

C'est en 1982 qu'il fait ses débuts au cinéma dans Remembrance. Il s'impose quatre ans plus tard avec le rôle de Sid Vicious, leader des Sex Pistols, dans le film culte Sid & Nancy (1986) d'Alex Cox. Dans Les Anges de la nuit en 1987, il incarne aux côtés de Sean Penn le mafieux irlandais psychopathe et fragile Jacky Flannery, soucieux de protéger les intérêts de sa famille. L'année suivante, il reçoit une nomination au BAFTA du Meilleur acteur pour son rôle de Joe Orton dans le film de Stephen Frears Prick up your Ears.

Sa facilité à se transformer physiquement lui permet de jouer un grand nombre de personnages différents, dont le saisissant Lee Harvey Oswald (JFK, 1991), Dracula (1992), Beethoven (Ludwig Van B., 1994), le sombre Mason Verger (Hannibal, 2000) voire... une personne de petite taille (Tiptoes, 2003) ! Remarqué par Luc Besson, Gary Oldman devient l'un de ses acteurs fétiches et s'offre devant la caméra du Français deux rôles de "méchants" marquants : le mémorable policier véreux et psychotique de Léon (1994), et le machiavélique Zorg dans Le Cinquième élément (1997). Le cinéaste français produit par ailleurs son premier film en tant que réalisateur, Ne pas avaler, qui reçoit un accueil critique favorable.

Alternant grosses productions (Air Force One, Perdus dans l'espace, Hannibal) et projets plus modestes (Interstate 60, Tiptoes, Péché Immortel, Dead fish), Gary Oldman revient sur le devant de la scène en 2004 en s'illustrant dans deux sagas très populaires. Il est Sirius Black dans trois volets de la saga Harry Potter : Le Prisonnier d'Azkaban (2004), La Coupe de Feu (2005) et L'Ordre du Phénix (2007), et devient le commissaire Gordon, fidèle allier de Batman, dans la trilogie de Christopher Nolan dont le dernier volet, The Dark Knight Rises, sort en 2012. Dans l'ombre du succès colossal du Chevalier Noir, on le retrouve dans deux longs métrages moins importants, Unborn et Rain Fall.

En 2011, avant de prêter sa voix à un personnage d'animation, Lord Shen, le nouveau méchant de Kung Fu Panda 2, l'acteur joue aux côtés de Julie Christie et Virginia Madsen dans une nouvelle adaptation du conte des frères Grimm, Le Chaperon Rouge, réalisée par Catherine Hardwicke. Puis, Gary Oldman reprend le costume de Sirius Black pour Harry Potter et les reliques de la mort. En 2012, il reçoit sa première nomination aux Oscars pour son interprétation magistrale de George Smiley, le héros du thriller d'espionnage La Taupe, adapté de John Le Carré. La même année, il campe un terrifiant gangster dans Des hommes sans loi de John Hillcoat, présenté en Compétition Officielle à Cannes.

Privilégiant les films plutôt grand public, Gary Oldman enchaîne avec Paranoïa (2013), RoboCop (2014), La Planète des singes : L'affrontement (id.), Criminal : Un espion dans la tête (2016), The Hitman's Bodyguard (2017) et Hunter Killer (2018). Parallèlement, il joue dans le Steven Soderbergh The Laundromat : L'Affaire des Panama Papers avec la grande Meryl Streep, et surtout dans Mank de David Fincher, biopic en noir et blanc consacré au scénariste de l'ombre Herman J. Mankiewicz ayant écrit Citizen Kane. Diffusé sur Netflix, le film permet à Oldman de livrer une prestation anthologique. Il retrouve ensuite la thématique de l'espionnage via la série Slow Horses, d'après la série d'ouvrages "Slough House" de Mick Herron.