En 1969, après avoir débuté une carrière de dessinateur, Terry Gilliam est invité à rejoindre la troupe comique des Monty Python. Commence alors une grande aventure dans le domaine de l'absurde pour le seul Américain de la bande, que ce soit à la télévision avec des programmes particulièrement populaires, ou au cinéma avec des films désormais cultes comme
Monty Python, sacré Graal (1975) ou
Monty Python, le sens de la vie (1983).
En 1977, Terry Gilliam se lance seul dans la réalisation avec un premier long métrage intitulé
Jabberwocky, qui dévoile déjà la facette fantaisiste et hors-norme du cinéaste. Il enchaîne avec
Bandits, bandits (1981) et surtout
Brazil (1985), une oeuvre visionnaire que beaucoup considèrent comme son plus grand film.
Ses longs métrages suivants restent empreints de fantastique comme en témoignent
Les Aventures du baron de Münchausen (1988), la fable contemporaine
Fisher king / le roi pêcheur (1991) et le futuriste
L'Armée des 12 singes (1995). Retour à la réalité avec
Las Vegas parano (1998), l'adaptation déjantée du roman homonyme de
Hunter S. Thompson, une épopée à la fois comique et horrible emmenée par
Johnny Depp et
Benicio Del Toro.
En 2001, Terry Gilliam débute le tournage de L'Homme qui tua Don Quichotte, avec
Jean Rochefort et
Johnny Depp. Mais les pépins les plus divers s'accumulent sur le plateau à tel point que le projet tombe à l'eau après seulement quelques jours de prises de vues. Deux ans plus tard sortira en salles le documentaire
Lost in la mancha, qui retrace le tournage-catastrophe de ce film maudit. Se remettant peu à peu de cet échec, le réalisateur s'intéresse au destin des
Frères Grimm qu'incarneront à l'écran
Matt Damon et
Heath Ledger en 2005.
Refroidi par la machine hollywoodienne, il se tourne alors vers un projet plus intime : l'inquiétant conte
Tideland qu'il qualifie lui-même de mélange entre
Psychose et
Alice au pays des merveilles. Particulièrement sombre, le film peine à trouver son public. Le réalisateur ne se décourage pas pour autant et décide de laisser libre cours à son imagination avec
L'Imaginarium du Docteur Parnassus. Malheureusement, il est une nouvelle fois frappé de malchance puisque l'acteur principal
Heath Ledger est retrouvé mort pendant le tournage, menaçant ainsi le projet. Il est finalement remplacé par trois acteurs prestigieux (
Johnny Depp,
Jude Law et
Colin Farrell), et L'Imaginarium du Docteur Parnassus parvient finalement à sortir sur les écrans après avoir été diffusé une première fois, hors compétition, au Festival de Cannes en mai 2009.
Continuant à travailler sur son projet Don Quichotte, Gilliam change de registre en filmant un concert du groupe canadien
Arcade Fire, en 2010, et se fait pour la première fois, l'année suivante, metteur en scène d'opéra à Londres, pour "La Damnation de Faust" de
Berlioz. Acclamé dans les deux cas par le public et la critique, c'est plus rasséréné qu'il accepte finalement en 2012 de réaliser
Zero Theorem, film qui lui avait été proposé en 2009 mais qu'il avait dû repousser du fait de son emploi du temps. Avec
Christoph Waltz en tête d'affiche, le film se place directement dans la lignée de "Brazil" (1985), l'une de ses oeuvres les plus personnelles. Le cinéaste n'a cependant toujours pas abandonné l'idée de porter le héros de la Mancha sur grand écran.