En 1969, après avoir débuté une carrière de dessinateur, Terry Gilliam est invité à rejoindre la troupe comique des Monty Python. Commence alors une grande aventure dans le domaine de l'absurde pour le seul Américain de la bande, que ce soit à la télévision avec des programmes particulièrement populaires, ou au cinéma avec des films désormais cultes comme Monty Python, sacré Graal (1975) ou Monty Python, le sens de la vie (1983).

En 1977, Terry Gilliam se lance seul dans la réalisation avec un premier long métrage intitulé Jabberwocky, qui dévoile déjà la facette fantaisiste et hors-norme du cinéaste. Il enchaîne avec Bandits, bandits (1981) et surtout Brazil (1985), une oeuvre visionnaire que beaucoup considèrent comme son plus grand film.

Ses longs métrages suivants restent empreints de fantastique comme en témoignent Les Aventures du baron de Münchausen (1988), la fable contemporaine Fisher king / le roi pêcheur (1991) et le futuriste L'Armée des 12 singes (1995). Retour à la réalité avec Las Vegas parano (1998), l'adaptation déjantée du roman homonyme de Hunter S. Thompson, une épopée à la fois comique et horrible emmenée par Johnny Depp et Benicio Del Toro.

En 2001, Terry Gilliam débute le tournage de L'Homme qui tua Don Quichotte, avec Jean Rochefort et Johnny Depp. Mais les pépins les plus divers s'accumulent sur le plateau à tel point que le projet tombe à l'eau après seulement quelques jours de prises de vues. Deux ans plus tard sortira en salles le documentaire Lost in la mancha, qui retrace le tournage-catastrophe de ce film maudit. Se remettant peu à peu de cet échec, le réalisateur s'intéresse au destin des Frères Grimm qu'incarneront à l'écran Matt Damon et Heath Ledger en 2005.

Refroidi par la machine hollywoodienne, il se tourne alors vers un projet plus intime : l'inquiétant conte Tideland qu'il qualifie lui-même de mélange entre Psychose et Alice au pays des merveilles. Particulièrement sombre, le film peine à trouver son public. Le réalisateur ne se décourage pas pour autant et décide de laisser libre cours à son imagination avec L'Imaginarium du Docteur Parnassus. Malheureusement, il est une nouvelle fois frappé de malchance puisque l'acteur principal Heath Ledger est retrouvé mort pendant le tournage, menaçant ainsi le projet. Il est finalement remplacé par trois acteurs prestigieux (Johnny Depp, Jude Law et Colin Farrell), et L'Imaginarium du Docteur Parnassus parvient finalement à sortir sur les écrans après avoir été diffusé une première fois, hors compétition, au Festival de Cannes en mai 2009.

Continuant à travailler sur son projet Don Quichotte, Gilliam change de registre en filmant un concert du groupe canadien Arcade Fire, en 2010, et se fait pour la première fois, l'année suivante, metteur en scène d'opéra à Londres, pour "La Damnation de Faust" de Berlioz. Acclamé dans les deux cas par le public et la critique, c'est plus rasséréné qu'il accepte finalement en 2012 de réaliser Zero Theorem, film qui lui avait été proposé en 2009 mais qu'il avait dû repousser du fait de son emploi du temps. Avec Christoph Waltz en tête d'affiche, le film se place directement dans la lignée de "Brazil" (1985), l'une de ses oeuvres les plus personnelles. Le cinéaste n'a cependant toujours pas abandonné l'idée de porter le héros de la Mancha sur grand écran.