Né Robert Allen Zimmerman en 1941 dans le Minnesota, Bob Dylan reste l'icône de la musique folk américaine et une figure majeure de la musique folk. Il prit le nom de Dylan après son passage à l'université du Minnesota, lorsqu'il gagna New York par ses propres moyens.

Après un grand succès musical et de nombreuses reprises par des artistes de l'époque (ses chansons furent reprises par près de 3 000 musiciens, dont Jimi Hendrix, Johnny Cash, Eric Clapton ou Joe Cocker et peuvent être entendues dans près de 200 films et téléfilms), ainsi que quelques apparitions télévisées, sa tournée en Angleterre de 1965 fait l'objet d'un documentaire, Dont Look Back.

En 1966, un accident de moto l'éloigne de la scène durant trois ans et l'éloigne de la vie publique. En 1973, le réalisateur Sam Peckinpah lui propose de signer la musique et d'apparaître dans Pat Garrett et Billy le Kid, avec James Coburn et une autre idole de la country, Kris Kristofferson. C'est pour ce film qu'il signe le légendaire titre Knockin' on Heaven's Door.

En 1978, il réalise l'étrange Renaldo and Clara, où apparaît sa femme de l'époque Sara Dylan, et son ancienne maîtresse, a chanteuse Joan Baez. Malgré leur absence au générique, il est de notoriété publique que l'acteur et dramaturge Sam Shepard, ainsi que le poète beatnick Allen Ginsberg écrivirent certaines scènes pour cette oeuvre de près de quatre heures.

C'est à la condition que ce film sorte avant The Last Waltz qu'il accepte d'être filmé durant le concert d'adieu du groupe The Band, entré dans la légende de par le nombre de célébrités qui montent sur scène (dont Eric Clapton, Van Morrison, Ringo Starr, Muddy Waters et Ron Wood), mais aussi grâce au documentaire de Martin Scorsese, qui le filme à la manière d'une grande superproduction en 35mm, avec de grands chefs opérateurs aux caméras, tels que Laszlo Kovacs, Michael Chapman ou Vilmos Zsigmond.

Il faut attendre 1990 et Hearts of fire pour le voir revenir au cinéma de fiction dans un premier rôle. Malheureusement, le film ne connait pas un grand succès dans les salles. En 1999, il revient dans un rôle beaucoup plus modeste avec Paradise Cove et intervient dans le documentaire The Source. Il parvient néanmoins à décrocher un Oscar en 2001 grâce à sa chanson Things Have Changed, composée pour le film Wonder Boys.

C'est sans doute pourquoi il retente de jouer un rôle d'avant-plan dans Masked & anonymous, dont il co-signe le scénario avec Larry Charles sous le pseudonyme de Sergei Petrov. Une ribambelle de célébrités acceptent de réduire considérablement leur salaire pour donner la réplique à Dylan, parmi lesquelles Luke Wilson, Jessica Lange Penélope Cruz Jeff Bridges, Laura Elena Harring, Angela Bassett, Val Kilmer, Ed Harris, Giovanni Ribisi, John Goodman, Chris Penn et Mickey Rourke.

En 2007, les stars ne défilent pas mais s'accumulent pour jouer le rôle de Dylan dans I'm Not There, de Todd Haynes. En effet, Christian Bale Marcus Carl Franklin, Richard Gere, Heath Ledger, Ben Whishaw et même Cate Blanchett interprètent le rôle du musicien dans le but d'illustrer ses multiples facettes.

Le 13 octobre 2016, le prix Nobel de littérature lui est attribué. C'est une surprise, car Dylan devient le premier chanteur à pouvoir se vanter d'une telle distinction depuis sa création en 1901 !

En 2025, l'acteur Timothée Chalamet l'incarne dans un biopic plus classique dans sa forme qu'I'm Not There intitulé Un parfait inconnu, nommé à 8 Oscars et réalisé par James Mangold. En amont de la sortie, Bob Dylan envoie ses encouragements au projet : "Timmy est un acteur brillant, je suis certain qu'il sera parfaitement crédible pour me jouer jeune. Ou un autre moi."