Fils d'un chroniqueur de journal et d'une assistante sociale, Max Casella grandit à Cambridge et fréquente la Cambridge Rindge and Latin School. Très tôt, il joue dans de nombreuses pièces au sein d'un théâtre régional. Atteint d'un déficit en hormone de croissance, il n'atteint la puberté qu'à l'âge de 27 ans, après une intervention médicale. Multipliant les castings, il fait ses débuts devant une caméra en 1989 dans la série Docteur Doogie, dans laquelle Neil Patrick Harris interprète l'adolescent surdoué Doogie Howser. Max joue l'un des personnages principaux, Vinnie Delpino, le meilleur ami du héros.

Côté cinéma, on le voit, dans les années 1990, en second rôle plus ou moins marquant dans Newsies, Ed Wood, Sergent Bilko, Trial And Error et Mafia Blues. Parallèlement, le comédien est actif sur les planches et notamment à Broadway où il campe l'hilarant Timon dans la comédie musicale Le Roi Lion. Toujours sur scène, il collabore avec de prestigieux metteurs en scène comme Samuel Beckett, John Turturro, les frères Coen, Woody Allen, etc. Enfin, Max œuvre aussi comme doubleur, comme en témoignent ses prestations sur Cro, Hey Arnold!, Pepper Ann, The Adventures of Hyperman, La Petite Sirène 2 et Dinosaure.

Au début des années 2000, Max Casella gagne en notoriété lorsqu'il est choisi pour jouer l'un des personnages récurrents de la série culte Les Soprano. Il s'agit de Benny Fazio, un homme de main particulièrement agressif. On le voit ensuite dans d'autres séries HBO, comme Boardwalk Empire, Vinyl et The Night Of. Habitué aux rôles de truands et autres gangsters, il joue dans Cogan : La Mort en douce, Live by Night et Ray Donovan. On le voit aussi dans Inside Llewyn Davis, Blue Jasmine, Wonder Wheel, Jackie, Apprenti Gigolo, Joker, Le Rythme de la vengeance ou The Tender Bar, toujours en second rôle.

Au début des années 2020, Max trouve un autre rôle important dans sa carrière, celui de Armand "Manny" Truisi dans Tulsa King, portée par l'infatigable Sylvester Stallone. Il s'agit d'un mafieux à la vie chaotique, à l'origine sous les ordres de Domenick Lombardozzi mais qui est désormais sous ceux du personnage incarné par le héros, dans la ville de Tulsa.

Laurent Schenck