Une fois son service militaire effectué, Bob Gunton entame une carrière de comédien sur les planches des théâtres de Broadway. Récompensé aux Tony Award pour sa prestation dans la pièce Evita, le jeune californien se décide enfin, en 1981, à apparaître sur les écrans. Timidement, il fait ses premiers pas au cinéma avec les dramatiques Une femme d’affaires et Static, avant de donner la réplique à Robert Downey Jr dans The Pick-Up Artist.

Bob Gunton enchaîne les tournages : le cinéaste Oliver Stone l’appelle pour figurer dans deux de ces longs-métrages, Né un 4 juillet, aux côtés de Tom Cruise, et JFK, avec Kevin Costner. En parallèle, il se fait connaître sur le petit écran, grâce à ses participations aux tournages de Star Trek : la nouvelle génération et Une femme nommée Jackie, sur la vie de l’épouse Kennedy. En 1992, il côtoie Harrison Ford, alors grimé en agent de la CIA dans Jeux de guerre, et la belle Uma Thurman, ou l’intrigante Helena Robertson du thriller Jennifer 8. Deux ans plus tard, l’acteur rejoint le casting du récompensé Les évadés, dans lequel il campe le directeur de la prison où sont condamnés Morgan Freeman et Tim Robbins.

Le garçon, qui souhaitait devenir prêtre dans son enfance, fait la rencontre du grand Robin Williams, alias Docteur Patch, avant de se trouver En pleine tempête face à George Clooney et Mark Wahlberg. En 2003, Bob Gunton incarne le maire de la ville de Silver City de la fiction Peacemakers. Un an plus tard, il apparaît pour la première fois dans la très populaire Desperate Housewives. Sous les traits de Noah Taylor, il est le riche grand-père de Zach Young durant presque deux ans. Grâce à cette expérience révélatrice, il devient l’un des personnages principaux des séries Pepper Dennis, Pandemic : virus fatal ou encore 24 heures chrono, saison 7 et 8.

En 2012, Bob Gunton collabore avec Ben Affleck pour sa troisième réalisation, Argo. Les deux artistes se retrouvent peu après avec le polar Players, avec un Justin Timberlake accro au poker. Enfin, c’est en 2014 que Netflix fait appel à ses talents pour jouer dans l’adaptation télévisée du comic Marvel, Dardevil. Dans la peau du super-vilain Leland Owsley, ou Le Hibou, il est un riche investisseur de Wall Street qui abandonne son métier pour se lancer dans le crime organisé.

Manon Simenel