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Après des débuts dans la série télévisée anglaise Rich tea and sympathy en 1991, Jason Flemyng apparaît dans Le Livre de la jungle en 1994, puis dans Rob Roy en 1995. Un an plus tard, il tourne pour Bernardo Bertolucci dans Beauté volée.
Habitué des seconds rôles, l'acteur est le second couteau par excellence. Il accompagne les Spice girls dans leur Spice world le film en 1997, puis chasse le monstre sous-marin d'Un cri dans l'ocean en 1998. La même année, il participe à la comédie policière Arnaques, crimes et botanique de Guy Ritchie. Un réalisateur qu'il retrouve en 2000 avec Snatch après une expérience avec George A. Romero dans Bruiser. En 2001, il incarne dans From Hell l'inquiétant Netley, le cochet de Jack l'éventreur. Avec La Ligue des Gentlemen Extraordinaires, il s'aventure dans le monde des supers héros, en prêtant ses traits à Mr Hyde.
L'acteur fait encore parler de lui dans Carton rouge - Mean Machine, comédie dans laquelle il retrouve une autre "gueule" du cinéma britannique, Vinnie Jones, qu'il avait déjà côtoyé dans Arnaques, crimes et botanique, Snatch et qu'il rejoint de nouveau dans le casting de The Riddle (2007). Parlant couramment le français, Jason Flemyng a ainsi l'occasion de tourner dans des films francophones comme Aaltra, du duo déjanté Benoît Delépine / Gustave Kervern, ou encore Atomik Circus, le retour de James Bataille, dans lequel il donne la réplique à Benoît Poelvoorde.
En 2004, il participe à la nouvelle odyssée meurtrière de Chucky, la démoniaque poupée tueuse, et poursuit dans le registre du film fantastique en 2006 dans le Stardust de Matthew Vaughn, où il interprête le prince Primus aux côtés de Mark Strong et Robert De Niro, et joue sous la direction du frenchie Alexandre Aja dans le film Mirrors de 2008. L'année suivante, Jason Flemyng est le lâche père biologique de Brad Pitt dans L'Etrange histoire de Benjamin Button de David Fincher.
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