Né en 1957, Grégoire Œstermann se forme au Conservatoire national supérieur d’art dramatique et a pour professeur Antoine Vitez. À vingt ans à peine, il fait ses premiers pas sur les planches dans Le Tube de Françoise Dorin avec une mise en scène de François Périer. Une passion pour le théâtre qui ne le quitte jamais puisque tout au long de sa carrière, il y revient fréquemment, jouant aussi bien les classiques tels que Corneille ou Alfred de Musset que du Christine Murillo. Une metteuse en scène avec qui il coécrit d’ailleurs le livre Le Baleinié, dictionnaire des tracas (2021).

En 1984, Éric Rochant le repère pour la première fois et le fait tourner dans son court-métrage Comme les doigts de la main, même s’il doit sa première vraie apparition au cinéma à Manoel de Oliveira dans Mon Cas.

S’il tourne toute sa vie des seconds rôles pour des cinéastes prestigieux comme Claude Berri (Lucie Aubrac), Maïwenn (Jeanne du Barry) ou Arnaud des Pallières (Michael Kohlhaas), Grégoire Œstermann possède néanmoins dans son parcours trois cinéastes de prédilection : Agnès Jaoui, l’une des premières réalisatrices à lui faire confiance dans Comme une Image en 2004, puis dans Place Publique, près de quinze ans plus tard ; Thierry Klifa, qui l’inclut dans la distribution du Héros de la famille (2006), et dans son dernier film, Les Rois de la Piste (2022). Enfin, Eric Toledano et Olivier Nakache font appel à lui pour Intouchables (2011) et Le Sens de la Fête (2016).

Si son visage est familier des spectateurs en salles, il l’est également à la télévision, depuis sa première apparition dans Julie Lescaut en 2001. Il y incarne un rôle fort, celui d’un père face au deuil de son enfant et qui se voit accusé de pédophilie. À cette occasion, il y recroise Pierre Debauche, l’un de ses professeurs du Conservatoire et qui campe son beau-père.

Entre 2001 et 2020, sa carrière sur le petit écran se poursuit en parallèle du cinéma, avec des rôles dans de célèbres séries comme Ainsi soient-ils, Un Village Français ou Platane, sur laquelle il retrouve Éric Judor, avec qui il avait déjà collaboré sur La Tour 2 Contrôle Infernale en 2015. Mais c’est en 2020 qu’il décroche un rôle récurrent dans Les Petits Meurtres d’Agatha Christie sur France 2.

Les plateformes s’intéressent aussi à son travail, et il fait à nouveau confiance à Tristan Séguéla dans Tapie sur Netflix, après avoir été sous sa direction dans le film Docteur ? en 2019. Après une jolie apparition dans la série Machine, Prix de la Meilleure Série au Festival Séries Mania en 2023, Grégoire Œstermann voit ces prochaines années pleines de projets.

À la télévision, on a pu le voir en avril 2024 dans La Rebelle, une mini-série consacrée à George Sand, et il est à l’affiche de la série Joseph de Lucien Jean-Baptiste, tournée au mois d’août dernier. Au cinéma, l’acteur joue aussi aux côtés de Thierry Lhermitte en 2025 dans la comédie Les Talents d’Achille.