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A la sortie de l'Ecole Nationale Supérieure des Beaux-Arts, Jean Desailly devient dessinateur publicitaire tout en pratiquant simultanément le théâtre en amateur au sein d'une compagnie. Il décide en 1942 de se lancer véitablement dans la carrière de comédien et abandonne toutes ses activités pour entrer au Conservatoire National d'Art Dramatique, où il obtient un premier prix de comédie, qui coïncide avec sa première apparition au cinéma, dans Le Voyageur de la Toussaint, de Louis Daquin. La même année, il entre à la Comédie-Française, mais en est renvoyé quatre ans plus tard (il manque une répétition au profit du tournage de La Symphonie pastorale), et rejoint alors la troupe de Madeleine Renaud et Jean-Louis Barrault. Doté de profondes qualités d'émotion et de présence patiente et tenace, il tourne abondamment pour le cinéma, mais réserve le meilleur de son talent pour les planches.
Il débute au cinéma dans des rôles de jeunes premiers un peu fades et, avec l'âge, il campe des rôles plus fouillés. Dans son impressionnante filmographie, certaines de ses prestations sont particulièrement remarquables : Marivaux dans le long métrage fleuve de Sacha Guitry, Si Versailles m'était conté... (1953), le mari impuissant et assassin de Maigret tend un piège (1957), La Mort de Belle (1960) d'Edouard Molinaro où, encore bien assis socialement, suspecté de meurtre, il devient assassin, un homme partagé entre une liaison adultère et son statut social dans La Peau douce (1964) de François Truffaut, ou encore un policier donnant la réplique à Philippe Noiret et Michel Serrault dans Pile ou face, de Robert Enrico (1980).
A partir des années 1980, ses apparitions au cinéma se font plus rares. Il consacre en effet la plupart de ses activités au théâtre. Il revient sur le grand écran en 1997 dans Le Radeau de la méduse, où il donne la réplique à Jean Yanne et Rufus, puis dans La Dilettante de Pascal Thomas, où il côtoie Catherine Frot.
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